名古屋市立大学大学院薬学研究科・薬学部English
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薬学有機化学II小テスト

2021/9/24  01

安定なカチオン中間体を考える

2021/9/24  02

(2Z, 4Z)-2,5-dichloro-2,4-hexadiene

2021/9/24  03

どちらの炭素にプロトン付加しても同じカチオンになる

2021/9/24  04a

2021/9/24  04b

2021/9/24  05

2021/10/1  06

2021/10/1  07-(1)

2021/10/1  07-(2)

メチル基と同じ側になるものと反対側になるものがある。mCPBAはm-chlorobenzoic acidになる。

2021/10/1  08

Pd/Cは様々な溶媒に不溶性で不均一な反応液になる。

2021/10/1  09

カルボカチオンの安定性、生成する炭素が立体中心か否か、を総合的に考えよう。

2021/10/1  10

4種類

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同じ炭素にハロゲンが2度付加する

2021/10/8  14

互変異性に注意

2021/10/8  15

Lindlar触媒, H2(Lindlar触媒を用いて水素付加(還元)を行うとZ-アルケンが生じる

2021/10/15  16

2021/10/15  17a

低温条件(-80°Cなど)

2021/10/15  17b

加熱条件(45°Cなど)

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Diels-Alder反応

2021/10/15  20

エナンチオマーを考慮すると4種類となる

2021/10/22  21

求核剤が付加しながら脱離基の脱離がおこるため中心の炭素が5配位の状態になる

2021/10/22  22

生成物(例えばメタノール)の生成量の時間変化(生成速度)を測定する。
このとき、基質(ブロモメタン)の量を変化させて測定する場合と、 求核剤(水酸化物イオン)の濃度を変化させて測定する場合の測定を行い、生成速度がいずれの濃度変化 にも影響されることを確かめる。

2021/10/22  23

1-iodopentane(1−ヨードペンタン)のほう。ともに第1級ハロアルカンであるので<br />(同 じ求核剤が反応すると仮定すると)脱離基の脱離能が高いヨウ素を持つほうが速い。

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メタノール(CH3OH)。求核性が強いメトキシドイオンではSN2になる

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CH2Cl2(ジクロロメタン)中、PCCと反応させる。

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n-hexane(アルカン類)またはTHF(ただしTHF中ではゆっくり分解)[Grignard試薬はTHF中 安定で、反応ではTHFを用いることが多い]

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(B)が速い。四面体中間体からの脱離を考えたとき、脱離能の高い脱離基が脱離する反応だから。

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A: HCl(例)、B: NaOH(例)

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